Na enem od značilnih vipavskih gričev leži Vipavski Križ, nekoč izredno pomembno srednjeveško mesto in središče doline, ki se omenja že v 13. stoletju. Najstarejši del tvorijo ozke uličice z nizkimi hišami, ki obkrožajo poznogotsko cerkev. Ob koncu 15. stoletja je zadnji goriški grof Leonhard na griču postavil obrambno utrdbo, ki naj bi dolino varovala pred Turki in Benečani.

Kmalu zatem, v začetku 16. stoletja, je Vipavski Križ dobil tržne, dobrih dvajset let kasneje pa še mestne pravice. V 17. stoletju je sledil prav poseben duhovni razcvet, ko so grofje v mesto povabili kapucine in jim sezidali samostan. V tem samostanu je sto let kasneje živel in ustvarjal tudi znan menih, baročni pridigar in pisec Janez Svetokriški.